Для генерации криптованного пароля (хэша) для .htpasswd с помощью PHP необходимо использовать метод APR1-MD5:

function crypt_apr1_md5($plainpasswd) {
    $salt = substr(str_shuffle("abcdefghijklmnopqrstuvwxyz0123456789"), 0, 8);
    $len = strlen($plainpasswd);
    $text = $plainpasswd.'$apr1$'.$salt;
    $bin = pack("H32", md5($plainpasswd.$salt.$plainpasswd));
    for($i = $len; $i > 0; $i -= 16) { $text .= substr($bin, 0, min(16, $i)); }
    for($i = $len; $i > 0; $i >>= 1) { $text .= ($i & 1) ? chr(0) : $plainpasswd{0}; }
    $bin = pack("H32", md5($text));
    for($i = 0; $i < 1000; $i++) {
        $new = ($i & 1) ? $plainpasswd : $bin;
        if ($i % 3) $new .= $salt;
        if ($i % 7) $new .= $plainpasswd;
        $new .= ($i & 1) ? $bin : $plainpasswd;
        $bin = pack("H32", md5($new));
    }
    for ($i = 0; $i < 5; $i++) {
        $k = $i + 6;
        $j = $i + 12;
        if ($j == 16) $j = 5;
        $tmp = $bin[$i].$bin[$k].$bin[$j].$tmp;
    }
    $tmp = chr(0).chr(0).$bin[11].$tmp;
    $tmp = strtr(strrev(substr(base64_encode($tmp), 2)),
    "ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZabcdefghijklmnopqrstuvwxyz0123456789+/",
    "./0123456789ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZabcdefghijklmnopqrstuvwxyz");
    return "$"."apr1"."$".$salt."$".$tmp;
}

Источник: http://php.net/manual/en/function.crypt.php